Subito fuori l’attuale porta Fiorentina scavi condotti negli anni ’50 da Enrico Fiumi hanno messo in luce un edificio teatrale di età imperiale, uno dei più belli e meglio conservati d’Italia. In età medievale, nel XIII secolo, la costruzione è stata tagliata in due dalla cinta muraria urbana, che pose le sue fondazioni sulla parte superiore della cavea, inglobando l’area di accesso al teatro stesso, oggi non più visibile.
Il Teatro è stato costruito per volontà di due personaggi della famiglia dei CAECINAE, Aulo Caecina Severo e Gaio Caecina Largo, consoli il primo nell’1 a.C. e l’altro nel 42 d.C., ai tempi di Augusto e Tiberio. La cavea, ovvero lo spazio destinato agli spettatori, sfrutta, come nei teatri greci, il pendio naturale della collina ed è costituita da un doppio ordine di gradinate: la ima cavea, con dieci file di sedili di calcare di Pignano e la media cavea, con 9 file di sedili della stessa pietra. La cavea poteva contenere circa 1800/2000 spettatori. Al disopra della media cavea correva un corridoio anulare, la crypta, coperto da doppia volta rampante, che permetteva, attraverso undici porte, l’accesso alla cavea. Probabilmente esso sosteneva i gradini della summa cavea, di cui però non vi sono resti. Al centro della gradinata è l’orchestra, spazio originariamente destinato ai musici e al coro, che a Volterra era occupata dai posti per i personaggi più illustri della città. L’orchestra era limitata dal pulpitum, muretto rivestito di lastre marmoree, che insieme ad un altro muretto parallelo, formava il canale in cui veniva raccolto il sipario.
Sul secondo muro e su una risega alla base dei podii della scena poggiava il tavolato del proscenio. La fronte-scena è stata trovata crollata ed è stato possibile recuperarne le parti e tentare una ricostruzione, con l’aiuto degli elementi superstiti. L’altezza totale della scaenae frons era di m 15,57.